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Hetarine, IX. Zur Konkurrenz des Eliminierungs‐Additions‐ und Additions‐Eliminierungs‐Mechanismus bei nucleophilen Substitutions‐reaktionen an 4‐Halogen‐pyridinen
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Nürnberg Reinhard
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671001034
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , halogen , halocarbon , lithium (medication) , organic chemistry , medicine , alkyl , endocrinology
Bei der Substitution von 4‐ständigem Halogen (Cl, Br, J) am Pyridinring in siedendem Äther mit Lithiumamiden in Gegenwart von überschüssigem freiem Amin erhöht sich mit zunehmender Sperrigkeit der Base und analog mit zunehmender Größe des Halogens der Anteil des Eliminierungs ‐ Additions ‐ Mechanismus (3, 81 bzw. 100% mit Lithium‐piperidid, ‐diäthyl‐amid, ‐diisopropylamid bei Hal = Cl; 3, 90 bzw. 96% bei Hal = Cl, Br, J mit Lithium‐piperidid) gegenüber dem Anteil des Additions ‐ Eliminierung ‐ Mechanismus .