Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XV. NMR‐Spektroskopische Untersuchungen über gehinderte Rotation an Monosacchariden mit stickstoffhaltigem Ring

Die gehinderte Rotation der Amidgruppe in Monosacchariden mit stickstoffhaltigem Ring wurde untersucht. 1.6‐Acetimino‐ N ‐acetyl‐1.6‐didesoxy‐L‐idopiperidinose ( 5 ) enthält zwei Amidgruppierungen mit unterschiedlicher Coalescenztemperatur. Bei 15° lassen sich vier Rotationsisomere nachweisen. Eine Analyse der temperaturabhängigen NMR‐Spektren wird beschrieben. Die Zuordnung der cis ‐ trans ‐Formen erfolgte auf Grund der magnetischen Anisotropie‐Wirkung der Amidgruppe. 5‐Ring‐Amide zeigen höheres ΔG≠ als 6‐Ring‐Amide.