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Photochemie kleiner Ringe, II. Reaktion des photochemisch erzeugten Carbens 1.2.3.4‐Tetraphenyl‐5‐carbena‐cyclopentadien‐(1.3) mit Olefinen
Author(s) -
Dürr Heinz,
Scheppers Gerd
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671001013
Subject(s) - chemistry , diazo , medicinal chemistry , stereochemistry
Das aus 5‐Diazo‐1.2.3.4‐tetraphenyl‐cyclopentadien‐(1.3) ( 5 ) photochemisch erzeugte Carben 6 (1.2.3.4‐ Tetraphenyl‐5‐carbena‐cyclopentadien‐(1.3)) lagerte sich an offenkettige Olefine nahezu ausschließlich unter Ausbildung der entsprechenden Cyclopropanverbindungen 8a–d an. Bei den Cycloolefinen nahm mit steigender Ringgröße die Einschiebungs‐auf Kosten der Additionsreaktion zu. Die Strukturen der Umsetzungsprodukte wurden vorwiegend durch IR‐ und NMR‐Spektroskopie ermittelt. Thermolyse und Hydrierung der Produkte bestätigten die spektroskopischen Ergebnisse.