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Synthesen mit Enaminen, XIV. Synthese langkettiger ω‐Aminosäuren
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Gräßmann Wolfgang,
Meuer Valentin,
Lücke Eberhard,
Brenninger Walter
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000929
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Kondensation des Enamins 4 mit den durch Beckmann‐Umlagerung erzeugten Lactim‐sulfonaten 3 lassen sich„Lactim‐Ketone” 6 (n = 6−12) in 50–79‐proz. Ausbeute gewinnen, deren alkalische Spaltung mit 64–90‐proz. Ausbeute ω‐Amino‐oxo‐carbonsäuren 8 erzeugt. Reduktion von 8 mit Hydrazin führt zu den ω‐Amino‐carbonsäuren 7 (83–95% Ausbeute) mit 12–18 C‐Atomen, die, bezogen auf die eingesetzten Cyclanon‐oxime 1 , in 33–65‐proz. Gesamtausbeute anfallen.