Premium
Synthesen mit Enaminen, XIII. Acylierung von 1‐Morpholino‐cyclohexen‐(1) mit Lactim‐sulfonaten
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Gräßmann Wolfgang,
Meuer Valentin,
Lücke Eberhard
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000928
Subject(s) - chemistry , sulfonate , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , sodium
Durch Beckmann‐Umlagerung der Cyclanonoxim‐sulfonate 7 werden Lactim‐sulfonate 8 erzeugt, die das Enamin 4 zu den Lactim‐enaminen 6 acylieren. Die stabilisierende Wirkung von Pyridin auf 8 (n nur ≦7!) beruht auf der Bildung von 9 , das sich gegen Nucleophile ambident verhält. Die besonders langwellige Absorption der Lactim‐enamin‐Kationen 19 , sowie das Auftreten isomerer Strukturen 6 werden diskutiert.