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Acyl‐normethine aus Thebain
Author(s) -
Bertgen Christa,
Fleischhacker Wilhelm,
Vieböck Franz
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000926
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Öffnung des Piperidinringes im Thebain mit Acetyl‐ und Benzoylchlorid sowie Chlorameisensäure‐äthyl‐und ‐benzylester in feuchtem Äthylacetat entstehen die entsprechen‐den Codeinon‐acyl‐normethine ( 1a – 1d ), die je nach Katalyse interessante Umlagerungs‐und Spaltungsreaktionen eingehen. Durch Umsetzung von Thebain mit Benzoylchlorid in absol. Benzol unter Erhitzen erhält man Δ 5.7.9(14 )‐ N ‐Benzoyl‐des‐thebain ( 10 ). Die kristallisierte Verbindung ist beständig, die durch rasches Abdunsten des Lösungsmittels ölig erhaltene Substanz hingegen zerfällt in 6‐Methoxy‐ O ‐methyl‐morphenol ( 11 ).