Acyl‐normethine aus Thebain

Bei der Öffnung des Piperidinringes im Thebain mit Acetyl‐ und Benzoylchlorid sowie Chlorameisensäure‐äthyl‐und ‐benzylester in feuchtem Äthylacetat entstehen die entsprechen‐den Codeinon‐acyl‐normethine ( 1a – 1d ), die je nach Katalyse interessante Umlagerungs‐und Spaltungsreaktionen eingehen. Durch Umsetzung von Thebain mit Benzoylchlorid in absol. Benzol unter Erhitzen erhält man Δ 5.7.9(14 )‐ N ‐Benzoyl‐des‐thebain ( 10 ). Die kristallisierte Verbindung ist beständig, die durch rasches Abdunsten des Lösungsmittels ölig erhaltene Substanz hingegen zerfällt in 6‐Methoxy‐ O ‐methyl‐morphenol ( 11 ).