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Stickstoffhaltige Steroide, XVII. 17α‐Azido‐ und 17α‐Amino‐pregnane
Author(s) -
Ponsold Kurt,
Schönecker Bruno,
Pfaff Irminfried
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000921
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , amine gas treating , pregnane , raney nickel , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Ringöffnung des 16β.17β‐Epoxy‐20‐oxo‐pregnens 3 mit Natriumazid und Schwefelsäure in Dimethylsulfoxid führt zu 16α‐ und 16β‐Hydroxy‐17α‐azido‐20‐oxo‐pregnenen ( 5a , 4a ). Durch Reduktion der 16α‐Verbindung 5a und deren 16α‐Acetyl‐ bzw. ‐Mesyl‐Derivat mit Hydrazinhydrat und Raney‐Nickel werden 17α‐Amine erhalten. Analoge Reduktion des 16β‐Mesyl‐Derivats 4c führt zum Aziridin 7 .