Stickstoffhaltige Steroide, XVII. 17α‐Azido‐ und 17α‐Amino‐pregnane | Zendy

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Stickstoffhaltige Steroide, XVII. 17α‐Azido‐ und 17α‐Amino‐pregnane

Author(s) -

Ponsold Kurt,

Schönecker Bruno,

Pfaff Irminfried

Publication year - 1967

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19671000921

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , amine gas treating , pregnane , raney nickel , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Ringöffnung des 16β.17β‐Epoxy‐20‐oxo‐pregnens 3 mit Natriumazid und Schwefelsäure in Dimethylsulfoxid führt zu 16α‐ und 16β‐Hydroxy‐17α‐azido‐20‐oxo‐pregnenen ( 5a , 4a ). Durch Reduktion der 16α‐Verbindung 5a und deren 16α‐Acetyl‐ bzw. ‐Mesyl‐Derivat mit Hydrazinhydrat und Raney‐Nickel werden 17α‐Amine erhalten. Analoge Reduktion des 16β‐Mesyl‐Derivats 4c führt zum Aziridin 7 .

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