Das Perkinsche dimere 3‐Hydroxy‐benzochinon‐(1.2), ein Tricyclo[5.3.1.1 2.6 ]dodecan‐Derivat

Das mit salpetriger Säure aus Pyrogallol gebildete Dehydrierungsprodukt C 12 H 8 O 6 besitzt die symmetrische Konstitution 1 und entsteht durch Dimerisierung von 3‐Hydroxy‐benzo‐chinon‐(1.2) nach Art einer Aldolreaktion. Bei langsamer katalytischer Hydrierung geht 1 unter Absättigung der olefinischen Doppelbindungen in ein Tetrahydro‐Derivat ( 6 ) Über, das sich unter β‐Dicarbonyl‐Spaltung und Autoxydation in 2.5‐Dihydroxy‐benzochinon‐(1.4)‐di‐[β‐propionsäure]‐(3.6) ( 8 ) umwandelt. Die Konstitution von 8 wird durch unabhängige Synthese bewiesen. — Bei energischer Katalytischer Hydrierung ergibt 1 außer dem Octa‐hydro‐Derivat 3 Hexahydro‐pyrogallol ( 5 ).