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3.3′(5.5′)‐Bipyrazolyl‐Derivate durch Oxydation des Diazomethan‐Adduktes von Bis‐[naphthochinon‐(1.4)‐yl‐(2)]
Author(s) -
Brockmann Hans,
Zeeck Axel
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000913
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Oxydation des Diazomethan‐Adduktes von Bis‐[naphthochinon‐(1.4)‐yl‐(2)] ( 1 ) entsteht neben Benz[ f ]indazol‐chinon‐(4.9) ( 3a ) 4.4′‐Bis‐[2‐carboxy‐benzoyl]‐bipyrazolyl‐(3.3′(5.5′)) ( 5a ); das Ausbeuteverhältnis hängt weitgehend von der Art des Oxydationsmittels ab. — 5a zeigt Ring‐Ketten‐Tautomerie und läßt sich in beiden Molekülhälften zu einem Lacton ( 6c ) und einem cyclischen Äther ( 8 ) reduzieren. — Alkalischmelze von 5a liefert Benzoesäure und 4.4′‐Dicarboxy‐bipyrazolyl‐(3.3′(5.5′)) ( 11a ), das leicht zu Bipyrazolyl‐(3.3′(5.5′)) ( 12 ) decarboxyliert.