3.3′(5.5′)‐Bipyrazolyl‐Derivate durch Oxydation des Diazomethan‐Adduktes von Bis‐[naphthochinon‐(1.4)‐yl‐(2)]

Durch Oxydation des Diazomethan‐Adduktes von Bis‐[naphthochinon‐(1.4)‐yl‐(2)] ( 1 ) entsteht neben Benz[ f ]indazol‐chinon‐(4.9) ( 3a ) 4.4′‐Bis‐[2‐carboxy‐benzoyl]‐bipyrazolyl‐(3.3′(5.5′)) ( 5a ); das Ausbeuteverhältnis hängt weitgehend von der Art des Oxydationsmittels ab. — 5a zeigt Ring‐Ketten‐Tautomerie und läßt sich in beiden Molekülhälften zu einem Lacton ( 6c ) und einem cyclischen Äther ( 8 ) reduzieren. — Alkalischmelze von 5a liefert Benzoesäure und 4.4′‐Dicarboxy‐bipyrazolyl‐(3.3′(5.5′)) ( 11a ), das leicht zu Bipyrazolyl‐(3.3′(5.5′)) ( 12 ) decarboxyliert.