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Chapman‐Umlagerungen. Synthese aromatischer N.N ′‐Diaryl‐diamine mit o.o ′‐ständigen Carboxylgruppen
Author(s) -
Bock Gustav
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000912
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Nach dem Prinzip der Chapman ‐Synthese werden Bis‐benzimidsäureester der Benzol‐, Naphthalin‐ und Anthrachinonreihe ( 5 , 10 , 13 , 15 ) thermisch zu N. N ′‐Diaryl‐ N. N ′‐dibenzoyl‐diaminen mit o.o ′‐ständigen Alkoxycarbonylgruppen ( 6 , 11 , 14 , 16 ) umgelagert, deren alkalische Hydrolyse zu den entsprechenden N.N ′‐Diaryl‐diaminen mit freien Carboxyl‐gruppen führt. Eine Variante dieser Synthese wurde in der thermischen Umlagerung von Bis‐isoharnstoffäthern ( 19 , 22 , 24 , 27 ) gefunden, die bereits bei wesentlich tieferen Temperaturen erfolgt.