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Über den Verlauf der Dehydrobromierung bei 4‐Brom‐2.2‐dimethyl‐cyclohexandion‐(1.3)
Author(s) -
Stetter Hermann,
Sandhagen HansJoachim
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000909
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das mit N ‐Brom‐succinimid aus 2.2‐Dimethyl‐cyclohexandion‐(1.3) ( 1 ) zugängliche 4‐Brom‐Derivat 2 konnte durch Dehydrobromierung in 3.3‐Dimethyl‐bicyclo[3.1.0]hexandion‐(2.4) ( 3 ) übergeführt werden. Einwirkung von Alkali auf 3 führte unter Säurespaltung zu 2‐Isobutyryl‐cyclopropan‐carbonsäure‐(1) ( 5 ), deren Struktur durch oxydativen Abbau und durch unabhängige Synthese bewiesen wurde. Mit verdünnten Säuren läßt sich 3 glatt zu 1.1.3‐Trimethyl‐cyclopenten‐(3)‐dion‐(2.5) ( 9 ) isomerisieren.