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Über den Verlauf der Dehydrobromierung bei 4‐Brom‐2.2‐dimethyl‐cyclohexandion‐(1.3)

Author(s) -

Stetter Hermann,

Sandhagen HansJoachim

Publication year - 1967

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19671000909

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Das mit N ‐Brom‐succinimid aus 2.2‐Dimethyl‐cyclohexandion‐(1.3) ( 1 ) zugängliche 4‐Brom‐Derivat 2 konnte durch Dehydrobromierung in 3.3‐Dimethyl‐bicyclo[3.1.0]hexandion‐(2.4) ( 3 ) übergeführt werden. Einwirkung von Alkali auf 3 führte unter Säurespaltung zu 2‐Isobutyryl‐cyclopropan‐carbonsäure‐(1) ( 5 ), deren Struktur durch oxydativen Abbau und durch unabhängige Synthese bewiesen wurde. Mit verdünnten Säuren läßt sich 3 glatt zu 1.1.3‐Trimethyl‐cyclopenten‐(3)‐dion‐(2.5) ( 9 ) isomerisieren.

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