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Transacylierungsreaktion in der Flavonoid‐Reihe, II. Eine neue Synthese des Cosmosiins und des Tilianins
Author(s) -
Nógrádi Mihály,
Farkas Lórand,
Wagner Hildebert,
Hörhammer Ludwig
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000903
Subject(s) - chemistry , apigenin , stereochemistry , medicinal chemistry , flavonoid , organic chemistry , antioxidant
7‐Benzoyl‐apigenin ( 6 ) und 5.7‐Dibenzoyl‐apigenin ( 1b ) werden durch Silbercarbonat in Pyridin in 4′‐Benzoyl‐apigenin ( 7 ) bzw. 5.4′‐Dibenzoyl‐apigenin ( 5 ) umgelagert. Durch Untersuchungen an anderen Modellverbindungen wird gezeigt, daß diese Umlagerungs‐reaktion durch eine Wanderung des Benzoylrestes von der stärker aciden Hydroxylgruppe an eine weniger acide gekennzeichnet ist. — Mit Hilfe dieser neuen Transacylierungsreaktion wurden, ausgehend von 1b , die beiden Titelverbindungen synthetisiert.