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Alkali‐Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, LI. Synthese und Reaktionsverhalten des [β‐Amino‐äthyl]‐phenyl‐phosphins
Author(s) -
Issleib Kurt,
Oehme Hartmut
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000832
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , phosphine , organic chemistry , catalysis
NaP(H)C 6 H 5 reagiert in fl. NH 3 mit β‐Chlor‐äthylamin zu [β‐Amino‐äthyl]‐phenyl‐phosphin ( 1 ). Dessen Oxydation mit Wasserstoffperoxid oder Schwefel liefert [β‐Amino‐äthyl]‐phenyl‐phosphinsäure bzw. ‐dithiophosphinsäure ( 2, 3 ). 1 läßt sich in fl. NH 3 mit Natrium zu C 6 H 5 P(Na)CH 2 CH 2 NH 2 metallieren, das mit Alkylchloriden tert. ( 5, 6 ) bzw. mit α.ω‐Dihalogen‐alkanen ditert. [β‐Amino‐äthyl]‐phosphine ( 12–14 ), mit Epoxiden [β‐Aminoäthyl]‐[β‐hydroxy‐alkyl]‐phosphine ( 11 ) und mit β‐Chlor‐äthylamin 4‐Phenyl‐perhydro‐1.4‐azaphosphorin ( 9 ) bildet. Die Kondensation zwischen 1 und Aldehyden bzw. Ketonen führt zu P ‐phenylsubstituierten 1.3‐Azaphospholidinen ( 18–29 ).