C ‐Silyl‐pyrazole | Zendy

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C ‐Silyl‐pyrazole

Author(s) -

Birkofer Leonhard,

Franz Manfred

Publication year - 1967

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19671000831

Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , silylation , hydrolysis , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Durch Addition von Diazomethan an Trimethylsilyl‐phenyl‐acetylen ( 1 ) bzw. Bis‐trimethylsilyl‐acetylen ( 2 ) entstand 3(5)‐Trimethylsilyl‐4‐phenyl‐pyrazol ( 3 ) bzw. 3(5).4‐Bis‐trimethylsilyl‐pyrazol ( 4 ). 2 bildete mit Diazoessigester 3(5).4‐Bis‐trimethylsilyl‐5(3)‐äthoxycarbonyl‐pyrazol ( 5 ). Die saure Hydrolyse von 3 bzw. 4 führte unter Spaltung der C —Si‐Bindungen zu 4‐Phenyl‐pyrazol bzw. zu Pyrazol. 4 konnte je nach Reaktionsbedingungen durch Bromeinwirkung in 4‐Brom‐3(5)‐trimethylsilyl‐pyrazol ( 6 ) oder 3(5).4‐Dibrom‐pyrazol ( 8 ) umgewandelt werden.

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