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C ‐Silyl‐pyrazole
Author(s) -
Birkofer Leonhard,
Franz Manfred
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000831
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , silylation , hydrolysis , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Durch Addition von Diazomethan an Trimethylsilyl‐phenyl‐acetylen ( 1 ) bzw. Bis‐trimethylsilyl‐acetylen ( 2 ) entstand 3(5)‐Trimethylsilyl‐4‐phenyl‐pyrazol ( 3 ) bzw. 3(5).4‐Bis‐trimethylsilyl‐pyrazol ( 4 ). 2 bildete mit Diazoessigester 3(5).4‐Bis‐trimethylsilyl‐5(3)‐äthoxycarbonyl‐pyrazol ( 5 ). Die saure Hydrolyse von 3 bzw. 4 führte unter Spaltung der C —Si‐Bindungen zu 4‐Phenyl‐pyrazol bzw. zu Pyrazol. 4 konnte je nach Reaktionsbedingungen durch Bromeinwirkung in 4‐Brom‐3(5)‐trimethylsilyl‐pyrazol ( 6 ) oder 3(5).4‐Dibrom‐pyrazol ( 8 ) umgewandelt werden.