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Synthese von 9‐β‐ L ‐Sorbopyranosyl‐adenin (9‐β‐ L ‐ xylo ‐Hexulopyranosyl‐adenin)
Author(s) -
Paulsen Hans,
Köster Hubert,
Heyns Kurt
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000830
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Benzoylierung von L‐Sorbose führt zu 1.3.4.4‐Tetra‐ O ‐benzoyl‐α‐ L ‐sorbopyranose ( 1 ). NMR‐ und IR‐Spektren von 1 weisen auf eine Fixierung der anomeren OH‐Gruppe durch eine Wasserstoffbrücke. 1 ergibt mit HBr/Eisessig 1.3.4.5‐Tetra‐ O ‐benzoyl‐α‐ L ‐sorbopyranosyl‐bromid ( 5 ), welches mit 6‐Benzamino‐9‐chlormercuri‐purin ( 10 ) das Nucleosid 11 liefert, aus dem 9‐β‐ L ‐Sorbopyranosyl‐adenin ( 12 ) dargestellt wurde. Acylierte α‐ L ‐Sorbopyranosen liegen in der 1C‐, acylierte β‐ L ‐Sorbopyranosen in der C1‐Konformation vor. Durch HBr‐Abspaltung aus 5 wurde 1.3.4.5‐Tetra‐ O ‐benzoyl‐2‐desoxy‐ L ‐ threo ‐hexulo‐2‐enopyranose ( 13 ) erhalten.