Innermolekulare Umlagerungen von anellierten Carbazolen | Zendy

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Innermolekulare Umlagerungen von anellierten Carbazolen

Author(s) -

Zander Maximilian,

Franke Walter H.

Publication year - 1967

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19671000827

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , carbazole , organic chemistry

Anellierte Carbazole mit Benzolring in 3.4‐Stellung isomerisieren sich unter dem Einfluß von AlCl 3 zu den entsprechenden 1.2‐Benzo‐carbazolen (3.4‐Benzo‐carbazol ( 3 ) → 1.2‐Benzocarbazol ( 4 ); 3.4; 5.6‐Dibenzo‐carbazol ( 1 ) → 1.2;5.6‐Dibenzo‐carbazol ( 2 ); 3.4‐Benzo‐[naphtho‐2″.3″: 6.7‐carbazol] ( 5 ) → 1.2‐Benzo‐[naphtho‐2″.3″:6.7‐carbazol] ( 6 )). ‐ 5 wurde ausgehend von 3 durch Friedel‐Crafts‐Umsetzung mit o ‐Toluoylchlorid und Elbs‐Reaktion des entstehenden Ketons 11 dargestellt. Neben 5 wird 3.4‐Benzo‐[naphtho‐2″.3″: 5.6‐carbazol] ( 12 ) gebildet. — 6 wurde außer durch Umlagerung von 5 auch aus 1.2‐Benzocarbazol ( 4 ) mit o ‐Toluoylchlorid und Elbs‐Reaktion des entstehenden Ketons 7 erhalten. Daneben entsteht 1.2‐Benzo‐[naphtho‐2″.3″: 5.6‐carbazol] ( 9 ).

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