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Stickstofflost‐Derivate durch Reaktion von N.N ‐Bis‐[β‐chlor‐äthyl]‐ p ‐tricyanvinyl‐anilin mit Natriumsalzen von OH‐, NH‐, PH‐ und SH‐aciden Verbindungen
Author(s) -
Schulze Werner,
Willitzer Horst,
Fritzsche Hartmut
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000826
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , benzamidine , organic chemistry , enzyme
N.N ‐Bis‐[β‐chlor‐äthyl]‐ p ‐tricyanvinyl‐anilin ( 2 ) wurde mit einigen Natriumalkoholaten zu 1‐Alkoxy‐1‐{ p ‐[bis‐(β‐chlor‐äthyl)‐amino]‐phenyl}‐2.2‐dicyan‐äthylenen ( 3–6 ) umgesetzt. Die Natriumsalze von Arylsulfonsäureamiden lieferten neben den 1‐Arylsulfonylamino‐1‐{ p ‐[bis‐(β‐chlor‐äthyl)‐amino]‐phenyl}‐2.2‐dicyan‐äthylenen ( 7–9 ) die p ‐[Bis‐(β‐chlor‐äthyl)‐amino]‐ N.N ′‐bis‐arylsulfonyl‐benzamidine 10 und 11 bzw. im Falle des Sulfanilamids den Sulfonylimidsäureester 12. Mit Natriumsalzen von Dialkylphosphiten dagegen blieb die Reaktion auf der Additionsstufe stehen und es entstanden die 1‐[ O.O ‐Dialkyl‐phosphono]‐1‐{ p ‐[bis‐(β‐chlor‐äthyl)‐amino]‐phenyl}‐1.2.2‐tricyan‐äthane 14 und 15. Natriumsalze verschiedener SH‐acider Verbindungen reagierten nicht mit 2 oder lieferten keine kristallinen Produkte.