Synthesen stickstoffhaltiger Heterocyclen, XL. Synthesen von Pyrazolo‐pyrimidinen aus neuen Pyrazol‐ und Pyrimidin‐Derivaten

Die Umsetzungen eines neuen Ketenmercaptals ( 1 ) mit Anilin, Hydroxylamin und Hydrazinen (zu 6 und 2 – 4 ) werden beschrieben. Auch Keten‐ S.N ‐acetale ( 6 , 10 ) reagieren mit Hydroxylamin zu Isoxazolen ( 7 ) und mit Hydrazin zu Pyrazolen ( 9 , 12 ), die mit β‐Dicarbonylverbindungen Pyrazolo[1.5‐ a ]pyrimidine ( 24 , 26 bzw. 25 , 27 ) liefern. 3‐Amino‐3‐methylmercapto‐2‐cyan‐acrylsäureamid ( 13 ) setzt sich mit Orthoameisensäure‐triäthylester bzw. Säureanhydriden zu in 2‐Stellung verschieden substituierten Pyrimidinen ( 17a – c ) um, aus denen mit Hydrazin 3‐Amino‐pyrazolo[3.4‐ d ]pyrimidine ( 19a – c ) entstehen. Aus 3‐Amino‐3‐hydrazino‐2‐cyan‐acrylsäureamid ( 14 ) bildet sich mit Schwefelkohlenstoff das 3‐Amino‐4‐hydroxy‐6‐mercapto‐1 H ‐pyrazolo[3.4‐ d ]pyrimidin ( 16 ).