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Hydrazinreaktionen, II. Darstellung von 5‐Hydrazino‐5‐desoxy‐ D ‐xylose. Umwandlung in N ‐Amino‐ D ‐xylopiperidinose und ein dimeres Hexahydrotetrazin‐Derivat
Author(s) -
Paulsen Hans,
Steinert Gerd
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000802
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
5‐Hydrazino‐1.2‐ O ‐isopropyliden‐5‐desoxy‐ D ‐xylofuranose ( 2 ) liefert mit schwefliger Säure ein 5‐Hydrazino‐5‐desoxy‐ D ‐xylose‐Schwefligsäure‐Addukt ( 3 ), das alkalisch zur freien 5‐Hydrazino‐5‐desoxy‐ D ‐xylose spaltbar ist. Diese schließt den Halbacetalring in alkalischer Lösung zur N ‐Amino‐ D ‐xylopiperidinose ( 7 ). In neutraler Lösung dimerisiert 7 zum Hexahydrotetrazin‐Derivat 5. Hydrierung von 7 liefert 1.5‐Imino‐1.5‐didesoxy‐ D ‐xylit ( 9 ), Reaktion mit Blausäure das Nitril 8. In saurer Lösung in der Hitze kann 7 unter dreifacher Wasserabspaltung zum N ‐Amino‐3‐hydroxy‐pyridiniumbetain‐hydrat ( 17 ) reagieren.