Über die Reaktionen des D ‐Glucosamins, XVIII. Bildung von 2.6‐Anhydro‐D‐mannose durch Desaminierung von 2‐Amino‐2‐desoxy‐ D ‐glucosan‐α〈1.5〉β〈1.6〉

2‐Amino‐3.4‐di‐ O ‐acetyl‐2‐Amino‐2‐desoxy‐ D ‐glucosan‐α〈1.5〈β〈1.6〉 ( 1 ) bildet bei der Desaminierung mit Natriumnitrit in Essigsäure nach Acetylierung 1.3.4‐Tri‐ O ‐acetyl‐2.6‐anhydro‐ D ‐mannose ( 2 ). 2 liefert bei der sauren Hydrolyse 2.6‐Anhydro‐D‐mannose ( 6 ), die sich mit Raney‐Nickel zu 2.6‐Anhydro‐D‐mannit (Styracit) ( 8 ) reduzieren und durch Acetylierung zu einem Hexa‐ O ‐acetat vom Typ 7 dimerisieren läßt 7 ist identisch mit dem acetylierten Desaminierungs‐produkt aus 2‐Amino‐2‐desoxy‐lävoglucosan‐hydrochlorid ( 3 ). Die Bildung des Dimerisierungs‐produktes 7 und der sterische Verlauf der Desaminierungsreaktion werden diskutiert.