Nitromethan‐Kondensation mit Dialdehyden, VIII. 4‐Nitro‐ und 4‐Amino‐Derivate der α‐ L ‐Sorbose und β‐ D ‐Tagatose

Perjodat‐Oxydation von Benzyl‐β‐D‐fructopyranosid und anschließende Nitromethan‐Cyclisierung führt zu einem 4‐Nitro‐hexulosid‐Gemisch, aus dem die α‐L‐ sorbo ‐ und β‐D‐ tagato ‐Verbindung in Form ihrer Triacetate 7 und 8 in 60‐ bzw. 4‐proz. Ausbeute isoliert wurden. Katalytische Hydrierung liefert 4‐Amino‐α‐L‐sorbose und 4‐Amino‐β‐D‐tagatose, die als Methylglykosid ( 9 – 11 ) bzw. als Pentaacetat ( 13 ) charakterisiert wurden. Die Konfigurations‐zuordnung ergab sich aus den NMR‐Spektren bei 100 MHz sowie den molekularen Drehungen.