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Über selektive katalytische Oxydationen, XXIV. Selektive katalytische Oxydation von 1.6‐Anhydro‐β‐D‐hexopyranosen zu 1.6‐Anhydro‐β‐D‐hexopyranos‐ulosen
Author(s) -
Heyns Kurt,
Weyer Jost,
Paulsen Hans
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000730
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die acht isomeren 1.6‐Anhydro‐β‐D‐hexopyranosen wurden durch Oxydation mit Sauerstoff am Platinkontakt in 1.6‐Anhydro‐β‐D‐hexopyranos‐ulosen übergeführt. Die Oxydation verläuft selektiv; nach dem Angriffspunkt der Oxydation läßt sich folgende Reihe mit abfallender Oxydationsgeschwindigkeit aufstellen: 3‐OH axial > 4‐OH axial > 2‐OH axial > 4‐OH äquatorial > 2‐OH äquatorial > 3‐Oh äquatorial. 1.6‐Anhydro‐β‐D‐hexopyranos‐ulosen, die nach Analyse des NMR‐Spektrums eine Sesselform bevorzugen, zeigen Cotton‐Effekte, deren Vorzeichen mit den Voraussagen der Oktantenregel übereinstimmen. NMR‐Spektroskopisch nachweisbare Abweichungen von der Sesselform bedingen ebenfalls Abweichungen von der einfachen Oktantenregel.