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Acyl‐lacton‐Umlagerung, XLI. Synthese von 2‐Oxo‐hexahydro‐furo[2.3‐ b ]furanen
Author(s) -
Lange Claus,
Wamhoff Heinrich,
Korte Friedhelm
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000729
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Behandelt man α‐Äthoxycarbonylmethyl‐α‐acyl‐γ‐Lactone ( 2 ) mit verd. Mineralsäuren, so bilden sich nicht, wie früher angenommen 6 ), β‐Acyl‐δ‐lactone, sondern durch Acyl‐lacton‐Umlagerung und nachfolgende Lactonisierung eines als Zwischenprodukt entstehenden Halbacetals 2‐Oxo‐hexahyrdro‐furo[2.3‐ b ]furane ( 5 ), deren Struktur durch IR‐ und NMR‐Spektren bewiesen wird.