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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XXXIV. Chinolin‐chinone‐(7.8)
Author(s) -
Teuber HansJ.,
Benz Siegfried
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000635
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
7‐Hydroxy‐chinoline mit freier 8‐Stellung ( 1–4 ) werden von Kalium‐nitrosodisulfonat zu Chinolin‐chinonen‐(7.8) oxydiert. Eine freie 5‐Stellung des Chinons addiert das Ausgangs‐phenol, in saurer Lösung unter Bildung von Kern‐Kern‐verknüpften Chinonen ( 11–13 ), in neutraler unter Bildung von Chinonen mit einer Ätherbindung ( 22, 23 ). Die Kupplungsreaktion wird durch die geringe Bildungsgeschwindigkeit der 7.8‐Chinone begünstigt. Die nicht gekuppelten Chinone sind zersetzlich. –In saurer Lösung ergibt 7‐Hydroxy‐lepidin ( 2 ) ein violettes, monomeres Radikal‐Salz der Nitrosodisulfonsäure. Ein Chinolin‐chinon‐(6.7) wird nicht gefaßt.