Nucleoside, III. Synthese von 3‐Nitro‐ und 3‐Amino‐β‐d‐glucopyranosyl‐thymin

Perjodatoxydation von 3‐[β‐ D ‐Glucopyranosyl]‐thymin und anschließende Nitromethan‐Cyclisierung führt zu einem Gemisch von 3‐[3‐Nitro‐3‐desoxy‐hexopyranosyl]‐thyminen, aus dem durch Schichtchromatographie das gluco ‐Isomere 3 abgetrennt wurde. Katalytische Hydrierung liefert 3‐[3‐Amino‐3‐desoxy‐β‐ D ‐glucopyransoyl]‐thymin ( 5 ). Die Konfigurations‐zuordnung ergab sich aus NMR‐spektroskopischen Daten des Tri‐ und Tetraacetats ( 6 bzw. 4 ).