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Nucleoside, III. Synthese von 3‐Nitro‐ und 3‐Amino‐β‐d‐glucopyranosyl‐thymin
Author(s) -
Lichtenthaler Frieder W.,
Albrecht Hans Peter
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000610
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , nucleoside , medicinal chemistry
Perjodatoxydation von 3‐[β‐ D ‐Glucopyranosyl]‐thymin und anschließende Nitromethan‐Cyclisierung führt zu einem Gemisch von 3‐[3‐Nitro‐3‐desoxy‐hexopyranosyl]‐thyminen, aus dem durch Schichtchromatographie das gluco ‐Isomere 3 abgetrennt wurde. Katalytische Hydrierung liefert 3‐[3‐Amino‐3‐desoxy‐β‐ D ‐glucopyransoyl]‐thymin ( 5 ). Die Konfigurations‐zuordnung ergab sich aus NMR‐spektroskopischen Daten des Tri‐ und Tetraacetats ( 6 bzw. 4 ).