Premium
Nucleoside, II. Theophyllin‐Nucleoside der 3‐Amino‐3‐desoxy‐β‐D‐glucose, ‐mannose und ‐galaktose
Author(s) -
Lichtenthaler Frieder W.,
Nakagawa Toshio,
Yoshimura Juji
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000609
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , nucleoside
Ausgehend von 7‐[β‐D‐Ribofuranosyl]‐ ( 1 ) bzw. 7‐[β‐D‐Glucopyranosyl]‐theophyllin ( 3 ) wurde durch Perjodatoxydation und anschließende Nitromethan‐Cyclisierung ein Gemisch von 7‐[3‐Nitro‐3‐desoxy‐hexopyranosyl]‐theophyllin‐Isomeren erhalten. Durch fraktionierte Kristallisation ließen sich die gluco‐, manno‐ und galakto ‐Verbindungen ( 6, 4, 5 ) trennen. Katalytische Hydrierung führte zu den entsprechenden [3‐Amino‐3‐desoxy‐β‐D‐hexopyranosyl]‐theophyllin‐Nucleosiden ( 9, 7, 8 ), die als Hydroacetate, N ‐Acetate und Tetraacetate charakterisiert wurden. Die Konfigurationszuordnung ergab sich aus vergleichender Papierchromatographie, NMR‐spektroskopischen Daten und chemischen Identifizierungsreaktionen.