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2‐Dichlormethylen‐pseudooxazolone‐(5)
Author(s) -
Steglich Wolfgang,
Tanner Herbert,
Hurnaus Rudolf
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000608
Subject(s) - chemistry , thiophenol , medicinal chemistry
2‐Dichlormethylen‐pseudooxazolone‐(5) ( 3 ) lassen sich aus N ‐Trichloracetyl‐aminosäuren durch Behandeln mit wasserabspaltenden Mitteln in Gegenwart von Pyridin darstellen. Bei der Reaktion mit Nucleophilen unter sauren Bedingungen tritt Ringöffnung ein unter Bildung von α‐substituierten N ‐Dichloracetyl‐aminosäure‐ bzw. α‐Ketosäure‐Derivaten. So liefert die Umsetzung von 2‐Dichlormethylen‐pseudooxazolon‐(5) ( 3a ) mit Äthylmercaptan in HBr/Eisessig 2‐Dichloracetamino‐2‐äthylmercapto‐essigsäure ( 10 ), die erneut zum 4‐Äthylmercapto‐2‐chlormethylen‐pseudooxazolon‐(5) ( 14 ) cyclisiert werden kann. 10 , läßt sich andererseits in den 2‐Dichloracetamino‐2‐äthansulfon‐essigsäure‐methylester ( 12 ) verwandeln, der beim Erhitzen mit Methylat den Sulfonylrest gegen Methoxyl austauscht ( 13 ). Bei der Reaktion von 4‐Phenyl‐2‐dichlormethylen‐pseudooxazolon‐(5) ( 3i ) mit Thiophenol in Gegenwart von Triäthylamin entsteht 4‐Phenyl‐2‐[bis‐phenylmercapto‐methylen]‐pseudooxazolon‐(5) ( 15 ).