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Isolierung von Neochlorogenin und Paniculaogenin aus Salanum panculatum
Author(s) -
Ripperger Helmut,
Schrieber Klaus,
Budzikiewicz Herbert
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000545
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Aus Blättern der südamerikanischen Solanacee Solanum paniculatum L. wurden zwei bisher noch nicht in der Natur aufgefundene Steroidsapogenine isoliert, und zwar das bereits früher partialsynthetisch gewonnene Neochlorogenin [(25 S )‐5α.22α O ‐Spirostandiol‐(3β.6α), 1 ] sowie ein noch unbekanntes Trihydroxyspirostan, das mit Paniculogenin bezeichnet wurde. Paniculogenin erwies sich nach den Ergebnissen der Strukturaufklärung als 23 S ‐Hydroxy‐neochlorogenin [(23 S :25 S )‐5α.22α O ‐Spirostantriol‐(3β.6α.23), 6 ]. Beide Sapogenine liegen in de Pflanze als Glykoside vor. Zwei dieser Sapoinine wurden als β‐D‐Xylosyl‐α‐L‐rhamnosyl‐paniculogenin bzw. als Bis‐α‐L‐rhamnosyl‐paniculogenin identifiziert; allerdings konnten in beiden Fällen nach Hydrolyse neben hauptsächlich 6 geringe Mengen 1 nachgewiesen werden.