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Solanum‐Alkaloide, LXXIX. Jurubin, ein stickstoffhaltiges Steroidsaponin neurtigen Strukturtyps aus Solanum paniculaturm L.; über die Struktur von Paniculidin
Author(s) -
Ripperger Helmut,
Budzikiewicz Herbert,
Schreiber Klaus
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000544
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Für das aus Wurzeln von Solanum paniculatum L. ( Solanaceae ) isolierte stickstoffhaltige Steroidsaponin Jurubin wurde die Struktur (25S_‐3β‐Amino‐ O (26)‐β‐D‐glucopyranosyl‐5α‐furostandiol‐(22α.26) ( 8 ) bewiesen. Jurubin ergab bei mineralsaurer bzw. enzymatischer Hydrolyse Jurubidin [(25 S )‐3β‐Amino‐5α.22α O ‐spirostan, 1 ] und D‐Glucose. 1 ließ sich zu Neotigogenin ( 4 ) desaminieren und wurde aus diesem über Neotigogenon ( 6 ) und desen Oxim 7 synthetisiert. Das 1961 von Meyer und Bernulli 3 ) aus S. paniculatum isoliertye Paniculdidin erwies sich auf Grund massen‐, kernresonanz‐ und infrarotspektroskopischer Untersuchungen sowie weiterer Befunde als ein Gemische von 9α‐Hydroxy‐jurubidin ( 19a ) und dessen (25 R )‐ Stereoisomerem (α‐Hydroxy‐25‐ iso ‐jurubidin, 19b ).