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Synthese der beiden steroisomeren 2‐Carboxy‐adamantanone‐(4)
Author(s) -
Snatzke Günther,
Marquarding Dieter
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000543
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Ausgehend von 2‐Carboxy‐adamantandion‐(4.8) ( 1a ) wurde durch partielle Reduktion mit NaBH 4 , anschliebßende Clemmensen‐Reduktion und Oxydation ein 2‐CArboxy‐adamantanon‐(4) ( 6a ) erhalten. Sein Epimeres ( 15a ) ließ sich über die Lactone 8 und 9 der vollständig mit Borant reduzierten Ausgangsverbindung auf änhliche Weise darstellen. Die Konfiguration der Mono‐ und Dihydroxyverbindungen wurde chemisch und NMR‐spektroskopisch bestimmt.