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Synthese [ 35 S]‐markierter D ‐Galaktose‐sulfate und Ceramid‐galaktose‐sulfate ( = Cerebrosid‐sulfate)
Author(s) -
Jatzkewitz Horst,
Nowoczek Gisbert
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000536
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
D ‐Galaktose‐6‐sulfat wird aus 1.2;3.4‐Di‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐galaktose, D ‐Galaktose‐3‐sulfat aus 4.6‐ O ‐Äthyliden‐1.2‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐galaktose mit Pyridin‐[ 35 SO 3 ]‐Komplex dargestellt. – Käufliches Cerebrosidgemisch aus Rinderhirn wird bei Behandlung mit [ 35 S]Chlor‐sulfonsäure in Pyridin in ein Cerebrosid‐schwefelsäureester‐Gemisch übergeführt, aus dem säulenchromatographisch als Hauptbestandteil Cerebron‐6‐sulfat isoliert wird. Durch Partial‐hydrolyse daraus freigesetzter Galaktose‐schwefelsäureester ist dünnschichtchromatographisch mit Galaktose‐6‐sulfat identisch, während aus Gehirn isolierter Cerebron‐schwefel‐säureester bei Partialhydrolyse einen Galaktose‐schwefelsäureester liefert, der den gleichen R F ‐Wert wie Galaktose‐3‐sulfat hat. Das Ergebnis der Partialhydrolyse liefert demnach einen weiteren Strukturbeweis für die Stellung der Sulfatester‐Bindung in den natürlichen und künstlichen Cerebrosid‐sulfaten.

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