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1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXVIII. Diphenylnitrilimin und arylkonjugierte Alkene
Author(s) -
Clovis James S.,
Eckell Albrecht,
Huisgen Rolf,
Sustmann Reiner,
Wallbillich Günter,
Weberndörfer Volkmar
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000526
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , isopropyl , stereochemistry
Styrol liefert ausschließlich 1.3.5‐Triphenyl‐† 2 ‐pyrazolin ( 2 ); elektronen‐liefernde oder ‐anziehende Kernsubstitution ändert die Eindeutigkeit der Orientierung nicht ( 3–6 ). Bei Anethol un dβ‐Isopropyl‐styrol werden beide Additionsrichtungen beschritten ( 7–10 ). Dies gilt auch für %bT‐Methoxy‐, β‐Brom‐ udn β‐Nitro‐styrol; die aus der HX‐Eliminierung hervorgehenden Gemische von 1.3.5‐ und 1.3.4‐Triphenyl‐pyrazol ( 11, 12 ) werden analysiert. Die Orientierung bei der Anlagerung an kernsubstituierte Stilbene verrät nur geringe elektronische Substituentenwirkung. 1.1‐Diephenyl‐äthylen liefert ausschließlich 1.3.5.5‐Tetraphenyl‐Δ 2 ‐pyrazolin ( 19 ); auch mit C ‐Phenyl‐ N ‐[2.4.6‐tribrom‐phenyl]‐nitrilimin läßt sich die zweite mögliche Additionsrichtung nicht erzwingen.