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1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXVII. Zur Anlagerung des Diphenylnitrilimins an nichtkonjugierte Alkene und Alkine; Sterischer Ablauf, Orientierung un Substituenteneinfluß
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Knupfer Hans,
Sustmann Reiner,
Wallbillich Günter,
Weberndörfer Volkmar
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000525
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Aus der Cycloaddition des Diphenylnitrilimins an nichtkonjugierte Olefine gehen 1.3‐diphenyl‐Δ 2 ‐pyrazoline hervor. Mit steigendem Substitutionsgrad des Äthylens sowie mit wachsender Kettenlänge der Substituenten sinkt die dipolarophile Aktivität. Analoges beobachtet man bei der Pyrazol‐Bildung aus Acetylen und seinen Derivaten. – Die cls ‐Stereospezifität der Cycloaddition wird and cls ‐ und trans ‐Buten‐(2) bzw. ‐Stilben geprüft. Die exo ‐Addition and Norbornen läßt sich durch NMR‐Vergleich mit dem isomeren endo ‐Addukt beweisen. – Die Orientierung ist streng definiert: Stets geht das höhersubstituierte Äthylen‐ oder Acetylen‐C‐Atom in die Position 5 des Δ 2 ‐Pyrazolins bzw. Pyrazols ein.