1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXVII. Zur Anlagerung des Diphenylnitrilimins an nichtkonjugierte Alkene und Alkine; Sterischer Ablauf, Orientierung un Substituenteneinfluß

Aus der Cycloaddition des Diphenylnitrilimins an nichtkonjugierte Olefine gehen 1.3‐diphenyl‐Δ 2 ‐pyrazoline hervor. Mit steigendem Substitutionsgrad des Äthylens sowie mit wachsender Kettenlänge der Substituenten sinkt die dipolarophile Aktivität. Analoges beobachtet man bei der Pyrazol‐Bildung aus Acetylen und seinen Derivaten. – Die cls ‐Stereospezifität der Cycloaddition wird and cls ‐ und trans ‐Buten‐(2) bzw. ‐Stilben geprüft. Die exo ‐Addition and Norbornen läßt sich durch NMR‐Vergleich mit dem isomeren endo ‐Addukt beweisen. – Die Orientierung ist streng definiert: Stets geht das höhersubstituierte Äthylen‐ oder Acetylen‐C‐Atom in die Position 5 des Δ 2 ‐Pyrazolins bzw. Pyrazols ein.