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Über die Umsetzung von Carbonylverbindungen mit Säurechloriden in Gegenwart tertiärer Amine, II. Optisch aktive β‐Lactone
Author(s) -
Borrmann Dieter,
Wegler Richard
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000524
Subject(s) - chemistry , ketene , medicinal chemistry , nucleophile , amine gas treating , organic chemistry , catalysis
Durch Umsetzung stark polarisierter Carbonylverbindungen mit Ketenen oder Säurechloriden, die in Ketene übergehen Können, erhält man in Gegenwart eines optisch aktiven tertiären Amins optisch aktive ß‐Lactone ( 3 ), deren optische Reinheit bis zu 72.0% betragen kann. Nucleophile Aufspaltung des β‐Lactonringes‐mit Wasser, Alkoholen etc. führt zu optisch aktiven Carbonsäuren bzw. deren Derivaten. Als Nebenprodukte können bei der β‐Lacton‐synthese besonders in Gegenwart schwächer basischer tertiärer Amine auch optisch aktive Ester auftreten.