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Die Cyclisierung von Octahydro‐isochinolinderivaten durch Morphinan‐Ringschluß. Synthese des Dihydrothebainons
Author(s) -
Grewe Rudolf,
Friedrichsen Willy
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000521
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthese von verschiedenen N ‐substituierten 2‐Hydroxy‐3‐methoxy‐morphinanen aus den entsprechenden Isochinolinvorstufen nach dem Prinzip des Morphinanringschlusses wird beschrieben. Dabei erweist sich ein bestimmtes Schwefelsäure/Äther‐Gemisch zur Cyclisierung von N ‐Acylverbindungen besonders geeignet. In allen Fällen entstehen auch die isomeren 4‐Hydroxy‐3‐methoxy‐morphinane als Nebenprodukte, und zu diesen gehört das racem. Dihydrothebainon.