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Fragmentierung von Azoverbindungen, IV. Cycloalkylcarbinyl‐Anionen durch heterolytische Fragmentierung von Azoverbindungen
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Eicken Karl R.
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000512
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Fragmentierung von Cycloalkylcarbinyl‐benzoyl‐diimiden ( 3 ) in äthanolischer Natriumäthylat‐Lösung konnte gezeigt werden, daß das Cyclopropylcarbinyl‐Anion 1a wesentlich rascher zum Allylcarbinyl‐Anion 2a umlagert als es protoniert wird. Im Falle des Cyclo‐butylcarbinyl‐Anions 1c ist dagegen die Protonierung zu 15c sehr viel schneller als die Umlagerung. Daraus folgt, daß Cyclopropylcarbinyl‐Anionen aufgrund der höheren Ringspannung mindestens 10 4 mal schneller umlagern als Cyclobutylcarbinyl‐Anionen.