Synthesen in der heterocyclischen Reihe, IX. Synthesen und Reaktionen von 4.6‐disubstituierten Pyrimidin‐aldehyden‐(5)

Die Umsetzung von Dihydroxy‐pyrimidinen mit Vilsmeier‐Reagentien führt im Falle des Uracils zu einer Ringaufspaltung ( 1 ), im Falle von 4‐Hydroxy‐6‐oxo‐dihydro‐pyrimidinen ( 2 ) zu einer Formylierung in 5‐Stellung ( 3 ). Die Hydrochloride 3 der erhaltenen 5‐Dimethyl‐aminomethylen‐Verbindungen lassen sich mit POCl 3 /Dimethylanilin in die 4.6‐Dichlor‐pyrimidin‐aldehyde‐(5) ( 6 ) überführen, deren Cl‐Atome durch nucleophile Agentien leicht substituiert werden können ( 7—11 ). Die so dargestellten 4‐Hydroxy‐6‐oxo‐dihydro‐pyrimidin‐ aldehyde‐(5) (in Form von 3 ) bilden mit Malonester 7 H ‐Pyrano[2.3‐ d ]pyrimidine ( 12 ).