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Heterocyclen durch Abfangreaktionen an geöffneten Acyl‐lactonen, IV. Eine einfache Synthese von 5 H ‐[1]Benzopyrano‐ und 12 H ‐Naphto[1′.2′ :5.6]pyrano[2.3‐ d ]pyrimidinen
Author(s) -
Wamhoff Heinrich,
Korte Friedhelm
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000434
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
3‐Acyl‐ und 3‐Äthoxycarbonyl‐3.4‐dihydro‐cumarine und ‐3.4‐dihydro‐5.6‐benzo‐cumarine ( 1, 4 ) bilden nach basenkatalysierter Öffnung des δ‐Lactonringes in Gegenwart von Amidinen 6‐Hydroxy‐5‐[2‐hydroxy‐benzyl]‐ und 6‐Hydroxy‐5‐[2‐hydroxy‐naphthyl‐(1)‐methyl]‐pyrimidine ( 3, 5 ). In Phosphoroxidtrichlorid reagieren die alkyl‐ und phenylsubstituierten Pyrimidine unter Ringschluß zu 5 H ‐[1]Benzopyrano‐ und 12 H ‐Naphtho[1′.2′ :5.6]pyrano[2.3‐ d ]pyrimidinen ( 6 ), deren NMR‐ und IR‐Spektren beschrieben werden.