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Neue Wege zu Organogalliumhalogeniden, II. Hydrogallierungsreaktionen
Author(s) -
Schmidbaur Hubert,
Klein HansFriedrich
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000410
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Olefine addieren schon unter milden Bedingungen Dichlor‐ und Dibromgallan. Diese Umsetzungen sind erste Beispiele für Hydrogallierungsreaktionen. Sie liefern in hohen Ausbeuten Organogalliumhalogenide der Formel (RGaX 2 ) 2 mit Beispielen für R = C 2 H 5 , n‐C 3 H 7 , n‐C 7 H 15 , c‐C 6 H 11 und X = Cl, Br. In allen Fällen erfolgt die Addition mit Anti‐Markownikoff‐Orientierung. Die Reaktionen des Dichlorgallans mit Dimethylbutadien, Styrol, Acetylen und Phenylacetylen verlaufen unübersichtlich. Aus Allylchlorid entsteht nach Hydrid‐Halogenid‐Austausch n‐Propylgalliumdichlorid. Aceton wird von Dichlorgallan in Isopropyloxygalliumdichlorid (1) übergeführt. Entsprechende Versuche mit Aceto‐ und Benzonitril führten zu polymeren Additionsprodukten.