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Über die durch Säure Katalysierte Umlagerung von 5‐Oxo‐2‐methyl‐4.4‐dibenzyl‐3‐äthoxycarbonyl‐4.5‐dihydro‐indol
Author(s) -
Suehiro Tadashi
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000327
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Beim Kochen von 5‐Oxo‐2‐methyl‐4.4‐dibenzyl‐3‐äthoxycarbonyl‐4.5‐dihydro‐indol ( 1 ) in Eisessig/Schwefelsäure findet eine Dienon‐Phenol‐Umlagerung unter Abspaltung des äthoxy‐carbonyl‐Restes zu 5‐Hydroxy‐2‐methyl‐4.6‐dibenzyl‐indol ( 2 ) statt, dessen Struktur durch Synthese eines Abbauproduktes sichergestellt wurde. Die Reaktion läßt sich durch zweimalige Wagner‐Meerwein‐Umlagerung erklären.