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Zur Kenntnis halogenierter 4.7‐Methylen‐4.7.8.9‐tetrahydro‐phthalane, III. Über 1‐Derivate des 4.5.6.7.10.10‐Hexachlor‐4.7‐methylen‐4.7.8.9‐tetrahydro‐phthalans
Author(s) -
Feichtinger Hans,
Linden HansWerner
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000320
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Über das durch Bromierung von 4.5.6.7.10.10‐Hexachlor‐4.7‐methylen‐4.7.8.9‐tetrahydro‐phthalan ( 1 ) zugängliche 1‐Bromid 2 führen Reaktionen mit Alkoholen, Phenol und Mercaptanen zu inneren Halbacetalen und Halbmercaptalen 3 des 1.4.5.6.7.7‐Hexachlor‐2‐hydroxy‐methyl‐bicyclo[2.2.1]hepten‐(5)‐aldehyds‐(3). Mit Pyridinen lassen sich entsprechende Pyridiniumbromide 4 gewinnen. Die 1‐Amino‐Derivate 9 und 10 resultieren aus dem durch Hydrolyse des 1‐Bromids mit Protonenfängern gewonnenen 4.5.6.7.10.10‐Hexachlor‐1‐hydroxy‐4.7‐methylen‐4.7.8.9‐tetrahydro‐phthalan ( 5 ) durch Kondensation mit aromatischen Aminen und α‐Aminocarbonsäureestern.