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Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XIII. Synthese und Reaktionen von Keto‐piperidinosen
Author(s) -
Paulsen Hans,
Sangster Ian,
Heyns Kurt
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000314
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
6‐Amino‐2.3‐ O ‐isopropyliden‐6‐desoxy‐α‐ L ‐sorbofuranose ( 11 ) für die zwei Synthesewege aufgefunden wurden, liefert bei saurer Hydrolyse in der Kälte kristallisiertes 6‐Amino‐6‐desoxy‐ L ‐sorbofuranose‐hydrochlorid ( 17 ), das nur in stark saurer Lösung stabil ist. In alkalischer Lösung erfolgt Ringerweiterung zur L ‐Sorbo‐piperidinose 18 , die mit dem Piperidein 19 im Gleichgewicht steht. In neutraler Lösung bei Raumtemperatur geht das Hydro‐chlorid 17 über 18 unter dreifacher Wasserabspaltung quantitativ in 3‐Hydroxy‐2‐hydroxy‐methyl‐pyridin ( 28 ) über. Hydrierung der L ‐Sorbo‐piperidinose 18 ergibt 1.5‐Imino‐1.5‐didesoxy‐D‐glucit ( 26 ). Die Cotton‐Effekt‐Kurven von 1.5‐Nitrosimino‐1.5‐didesoxy‐D‐glucit ( 33 ) und 1.5‐Nitrosimino‐1.5‐didesoxy‐ L ‐idit ( 34 ) werden diskutiert.