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Organische Schwefelverbindungen, L. Über die unterschiedliche Einwirkung von Diazomethanen auf nicht enolisierbare Thiocarbonylverbindungen. Abhängigkeit der Reaktionsprodukte von sterischen Einflüssen
Author(s) -
Schönberg Alexander,
König Barbara,
Singer Erich
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000310
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Einwirkung von Diazomethan auf 4.4′‐Bis‐dimethylamino‐thiobenzophenon und Thiofluorenon entstehen die 1.3‐Dithia‐cyclopentan‐Derivate 7 und 2. Phenyldiazomethan reagiert mit Thioketonen und mit 4.5‐Dioxo‐2‐thioxo‐1.3‐dithiolan je nach Art der Thiocarbonylverbindung zu den Äthylensulfiden 11 bis 13 oder den 1.3‐Dithia‐cyclopentanen 15 und 16. Für die Umsetzungen von nicht enolisierbaren Thioketonen und Trithiokohlensäure‐estern mit Diazomethanen werden Regeln für die Voraussage der Reaktionsprodukte angegeben und ihre theoretische Deutung diskutiert.