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Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektro‐negativen Substituenten, IV. Hepten‐(6)‐säuren und Bicyclo[3.1.1]‐ bzw. ‐[3.2.0]heptanone‐(6)
Author(s) -
Nerdel Friedrich,
Frank Dieter,
Marschall Helga
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000305
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , cyclohexanone , ketone , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Abstract Die Umsetzung alkylsubstituierter Cyclohexanone, 1a–1i , die in β‐Stellung zur Carbonyl‐gruppe Substituenten wie OTs, Halogen oder ⊕N(CH 3 ) 3 tragen, mit wäßrig‐alkoholischer Natronlauge liefert neben den durch Fragmentierung entstehenden Hepten‐(6)‐säuren als Haupt‐produkte Bicyclo[3.1.1]‐ und ‐[3.2.0]heptanone‐(6). Die NMR‐Spektren der bicyclischen Ketone gestatten die Zuordnung zur [3.1.1]‐ oder [3.2.0]‐Reihe.