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Zur Frage der Isomerenbildung bei der Sulfatierung stellungs‐ und konfigurationsisomerer höhermolekularer n‐Olefine
Author(s) -
Asinger Friedrich,
Fell Bernhard,
Guhr Uwe
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000211
Subject(s) - chemistry , olefin fiber , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die stellungs‐ und konfigurationsisomeren n‐Octene wurden mit konz. Schwefelsäure sulfatiert und die Isomerenverteilung sowohl in den sich bildenden Alkylsulfaten als auch in dem nicht umgesetzten Olefin bestimmt. Läßt man das Olefin mit einem Unterschuß oder höchstens mit der äquimolaren Menge an Schwefelsäure so reagieren, daß die Schwefelsäure dem Olefin zugefügt wird, bilden sich vornehmlich die aufgrund der Doppelbindungslage im eingesetzten Olefin zu erwartenden Alkylsulfat‐Isomeren. Wird hingegen das Olefin der Säure zugefügt bzw. ist diese am Ende im Überschuß vorhanden, so bildet sich unabhängig von der Doppelbindungslage und der Konfiguration des Ausgangsolefins stets das gleiche Isomerengemisch sekundärer Alkylsulfate. Das Ausmaß der Bindungsisomerisierung im nicht umgesetzten Olefin entspricht etwa der Isomerenverteilung im Sulfatestergemisch.