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Asterane, II. Synthese und Hydrierung von Triasteran, Tetracyclo[3.3.1.0 2.8 .0 4.6 ]nonan
Author(s) -
Musso Hans,
Biethan Uwe
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000116
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , medicinal chemistry , stereochemistry
Zwei unabhängige Wege führen zum Triasteran ( 1 ). Aus endo ‐Δ 3 ‐Norcaren‐carbonsäure‐(7) ( 10 ) wird über das Diazoketon 12 Triasteranon ( 13 ) erhalten, in dem eine maximale Konjugation der Carbonylgruppe mit den Cyclopropanringen vorliegt und dessen Wolff‐Kishner‐Reduktion Triasteran ( 1 ) als Hauptprodukt liefert. In geringer Ausbeute entsteht 1 bei der alkalischen Zersetzung des Bicyclo[3.3.1]nonandion‐(2.6)‐bis‐tosylhydrazons ( 27 ), die vorwiegend Bicyclo[3.3.1]nonadien‐(2.6) ( 29 ) und Tricyclo[3.3.1.0 2.8 ]nonen‐(3) ( 30 ) ergibt. – Die katalytische Hydrierung des Triasterans ( 1 ) erfolgt sehr langsam zu Bicyclo[3.3.1]nonan ( 31 ) und Tricyclo[3.3.1.0 2.8 ]nonan ( 32 ), das seinerseits in Bicyclo[3.3.1]‐ und ‐[3.2.2]nonan ( 31 und 33 ) übergeführt wird.