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Dehydrierung von Steroiden, XIV. C ‐ und O ‐Methylierung von Phenanthrenhydrochinon durch quartäre Methylgruppen von Hydronaphthalinen bei deren Dehydrierung mit Phenanthrenchinon
Author(s) -
Dannenberg Heinz,
Keller HansHorst
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671000105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Hydronaphthaline mit geminalen Methylgruppen (1.1‐Dimethyl‐ und 1.1.2‐Trimethyl‐1.2‐dihydro‐naphthalin) oder mit angularer Methylgruppe (4a‐Methyl‐2.3.4.4a.5.6‐hexahydronaphthalin) werden bei der Dehydrierung mit Phenanthrenchinon‐(9.10) in siedendem Phenetol unter Wanderung oder Abspaltung einer quartären Methylgruppe aromatisiert. Die dabei als CH 3 ‐Kation abgespaltene Methylgruppe wird auf das bei der Dehydrierung primär entstehende Phenanthrenhydrochinon‐Anion unter C ‐ und O ‐Methylierung übertragen (bei 1.1‐Dimethyl‐1.2‐dihydro‐naphthalin ca. 20% C ‐ und ca. 80% O ‐Methylierung, bezogen auf gebildetes Abspaltungsprodukt 1‐Methyl‐naphthalin). Dieselben Methylierungsprodukte entstehen auch, wenn Phenanthrenhydrochinon unter schwach basischen Bedingungen mit Methyljodid umgesetzt wird.