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Präparative photochemische Synthesen, VI. Über eine neuartige Bildung von Diels‐Alder‐Produkten bei der Enthalogenierung von 1.2‐Dichlor‐3‐alkenyl‐cyclobutan‐dicarbonsäure‐(1.2)‐estern mit Nickeltetracarbonyl
Author(s) -
Scharf HansDieter,
Korte Friedhelm
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660991226
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Eliminierung vicinal cis‐ständiger Chloratome aus den durch Photocycloaddition von Dichlormaleinsäurederivaten an Butadien und 2.3‐Dimethyl‐butadien leicht zugänglichen 1.2‐Dichlor‐3‐alkenyl‐cyclobutan‐dicarbonsäure‐(1.2)‐estern ( 1 ) mit Ni(CO) 4 entstehen, statt der erwarteten Alkenylcyclobutenderivate ( 3 ) in einer unerwarteten Umlagerung unter Ringerweiterung Derivate de Cyclohexadien‐(1.4)‐dicarbonsäure‐(1.2)‐esters ( 2 ). Der Mechanismus dieser neuartigen Bildung von Diels‐Alder‐Produkten aus den korrespondierenden Photocycloaddukten wird untersucht.