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Synthese von N ‐Aminoacyl‐lactamen und ‐cyclopeptiden
Author(s) -
Rothe Manfred,
Tóth Tibor,
Daser Rosmarie
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660991215
Subject(s) - chemistry
Es werden neue Wege zur Synthese von N ‐Aminoacyl‐lactamen und ‐cyclopeptiden angegeben, die zur Gewinnung mittelgroßer Ringamide und auf dem Polyamidgebiet von Bedeutung sind. Fast quantitative Ausbeuten werden erhalten durch Acylierung von trimethylsilylierten Lactamen und Cyclopeptiden mit N ‐geschützten Aminosäure‐ und Peptidchloriden oder durch Lactambildung aus aktivierten N ‐geschützten Dipeptiden mit C‐terminaler γ‐ oder δ‐Aminosäure. Analog können auch O ‐ bzw. S ‐geschützte Hydroxy‐ und Mercaptoacyllactame gewonnen werden. — Die Acylierung der Amidgruppen linearer Peptide gelingt besonders glatt bei den Triphenylmethyl‐Derivaten mit Hilfe von Säurechloriden, da die Schutzgruppe den abgespaltenen Chlorwasserstoff aufnimmt und somit Nebenreaktionen vermieden werden.