Synthese von N ‐Aminoacyl‐lactamen und ‐cyclopeptiden

Es werden neue Wege zur Synthese von N ‐Aminoacyl‐lactamen und ‐cyclopeptiden angegeben, die zur Gewinnung mittelgroßer Ringamide und auf dem Polyamidgebiet von Bedeutung sind. Fast quantitative Ausbeuten werden erhalten durch Acylierung von trimethylsilylierten Lactamen und Cyclopeptiden mit N ‐geschützten Aminosäure‐ und Peptidchloriden oder durch Lactambildung aus aktivierten N ‐geschützten Dipeptiden mit C‐terminaler γ‐ oder δ‐Aminosäure. Analog können auch O ‐ bzw. S ‐geschützte Hydroxy‐ und Mercaptoacyllactame gewonnen werden. — Die Acylierung der Amidgruppen linearer Peptide gelingt besonders glatt bei den Triphenylmethyl‐Derivaten mit Hilfe von Säurechloriden, da die Schutzgruppe den abgespaltenen Chlorwasserstoff aufnimmt und somit Nebenreaktionen vermieden werden.