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Pteridine, XXXIII. Synthese und Struktur 8‐substituierter Lumazine
Author(s) -
Pfleiderer Wolfgang,
Bunting John W.,
Perrin Douglas D.,
Nübel Gotthard
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660991117
Subject(s) - chemistry , pteridine , medicinal chemistry , organic chemistry , enzyme
Verschiedene N ‐8‐substituierte Lumazine werden synthetisch erhalten und durch ihre p K ‐Werte und UV‐Absorptionsspektren charakterisiert. Die Neutralmoleküle und Monokationen zeigen übereinstimmende Strukturen, wogegen im alkalischen pH‐Bereich unter normalen Bedingungen wenig übereinstimmende physikalische Daten erhalten werden. Kovalente Hydratation an das konjugierte System in 1.7‐Stellung führt zu Gleichgewichtsgemischen verschiedener Molekülformen. Zur Klärung der Verhältnisse werden mit Hilfe einer Schnell‐bestimmungsmethode die wahren p K ‐Werte und UV‐Spektren der zum Teil instabilen Molekülformen bestimmt. Durch kinetische Messungen am 6.7.8‐Trimethyl‐lumazin ( 16 ) wird gezeigt, daß sich bei 6.7‐Dimethyl‐8‐alkyl‐lumazinen an die Wasseraddition noch eine reversible Ringöffnung des Pyrazinringes anschließt.